今回は化学者のつぶやきさんの不斉窒素化合物クイズを引用で紹介します。
Q: 「不斉窒素」だけが含まれ、かつ形式電荷をもたない光学活性有機化合物を考えてください。 「不斉炭素」や「不斉○○(窒素以外の元素)」、「軸・面不斉などの不斉源」が含まれてはいけません。合成可能かどうかも、とりあえずここでは問わないことにします。
[出典] 化学パズル・不斉窒素化合物 (化学者のつぶやき)
実験の合間などに一度考えてみてください。化学者のつぶやきさんでは解答例が書かれていませんので、数日後に私なりの解答例を紹介したいと思います。
じゃあ、マイナス78度で作ったメチルエチルプロピルアミンだ。
ところで、橋頭位に窒素が来なくても、N-heteroamineやアジリジンなどだと、頂点反転が遅くなるようです。
新しめの文献では
Trapp, O.; Schurig, V.; Kostyanovsky, R. G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 951-957.
面白そうなトピックだが、Reviewがみつからんなあ。
あと 低温。
＞ ｔｓ さん
ご解答ありがとうございます！おがるまさんの解答は私の解答例にかなり似ていて、t sさんの解答は私は思いもよらなかった面白いものですね。下記の記事で御二方の解答例＋私の解答例を紹介させていただきました。化合物クイズ 2 もありますので、もしよければ挑戦してみてください。
化合物クイズ 1 の解答例 ＋ 化合物クイズ 2
http://chemistry4410.seesaa.net/article/141847081.html
＞ no name さん
ご解答ありがとうございます。しかし「反転できないくらい大きい置換基が三種類ついてるやつ」はおそらく存在できないものではないでしょうか？立体反転の遷移状態である窒素が sp2-like になった状態が置換基の立体反発が最小な位置ですから。例えばトリイソプロピルアミンですら窒素が sp2-like になるそうです。
トリイソプロピルアミン (有機化学美術館)
http://blog.livedoor.jp/route408/archives/51085078.html
あと低温に関しては引用元の化学者のつぶやきさんで「例えばメチルエチルプロピルアミンのような場合、低温であっても素早い立体反転が起こってしまいます。」と書かれていますのでご確認ください。