IUPAC命名法と言葉、早口言葉、数詞

有機化学者は3つの 「言葉」 を使っているように思います。英語、構造式、そして IUPAC 名。

Wikipedia によると 「言葉」 は 『話す・書くなどの行為をする事によって情報伝達手段となりうる、意味があるものの総称』 だそうです。これに則れば、構造式は分子の構造情報を表す 「言葉」 であり、また、IUPAC 名も構造式の情報を表わす 「言葉」 と言えるのではないでしょうか。 (構造式も IUPAC 名も、知らない人にとってはチンプンカンプンという意味でも 「言葉」 に近い)

構造式という 「言葉」 と IUPAC 名という 「言葉」 を翻訳するには IUPAC 命名法というルール (文法) を憶える必要があったのですが、技術の進歩はこれを不要のものにしました。自動翻訳機の登場です。今では ChemDraw で 「Structure」 → 「Convert Structure to Name」/「Convert Name to Structure」 をクリックするだけで翻訳できるのです。とても便利なので私も活用してますが、利用を超えて依存にならないように気をつけたいところです。

閑話休題。無駄話が随分と長くなりました (以下もすべて無駄話ですが)。

さて、IUPAC 命名法で炭素数 8888 のアルカンを命名してみましたので、早口言葉で一気に読み上げてください。


octaoctacontaoctactaoctaliane


一度で言えたアナタ、有機化学者よりもアナウンサーの方が向いてるかもしれませんよ!笑

さて、ここである違和感を感じた人もいるかと思います。IUPAC 命名法での数の表わし方です。あまり意識したことがない人も多いと思いますが、IUPAC 命名法では、一の位 → 十の位 → 百の位 … という風に低い位 (桁) から順に数を表すのです (octa=8、octaconta=80、octacta=800、octalia=8000、8888 は 8・80・800・8000 と表す)。日本語でも 「八千八百八十八」 と高い位からですし、英語でも "eight thousand eight hundred and eighty eight" などと高い位からなので不思議ですよね。

しかし、世界には低い位から表わす言語もあり、例えばドイツ語で 21 は "einundzwanzig" (ein=1, und=and, zwanzig=20) ですし、オランダ語でも "eenentwintig" (een=1, ent=and, wintig=20) です。IUPAC 命名法はこういった言語体系の影響を受けているのかもしれません。

ちなみに、順序以外にも理解しがたい数の表し方はあって、例えばフランス語では 69 までは普通なのですが、70 は "soixante-dix" (60・10)、80 は "quatre-vingts" (4つの20)、90 は "quatre-vingt-dix" (4つの20・10) と二十進法が混ざります。更にデンマーク語では、60 を "tresindstyve" (3×20)、50 を "halvtredsindstyve" (2と1/2×20)、70 を "halvfjerdsindstyve" (3と1/2×20) などと表わすのだそうです。きっとデンマーク人は暗算が得意なのでしょう。

…いつの間にかすっかり有機化学と関係のない話になってしまいました。
私も有機化学者よりも比較言語学者の方が向いているのかもしれません。笑

[参考] 言葉IUPAC 命名法 (Wikipedia)

気ままに有機化学 2009年05月30日 | Comment(6) | TrackBack(0) | 用語・英語
この記事へのコメント
試しに、C8888H17778をChem Drawで書いて、「Convert Structure to Name」を押したら、Chem Draw固まった。C2000くらいまではちゃんと名前を表示してくれたんだけど。

書くだけでも超大変だった。

縮尺12%以下で長鎖アルカンツール使うと、書いた構造式が正確に表示されないというバグが存在するみたいで(Ver 11 Urtra)、縮尺25%でちまちまちまちま、つなげつつ書いたのよ。途中、branchedになってたりしたから、全部チェックして完全鎖状にして、それいけって押してみたんだけど、見事に固まった。

うがー。
Posted by はかた at 2009年06月05日 09:32
>はかた さん
まさか ChemDraw で 8888 を試す人がいるとは思いませんでした!笑
いや、でもそれを聞いて何故か感動しました。
もし ChemDraw ファイルが残っていたらメールで送ってください。
私のパソコンで convert してみます。
Posted by 気ままに有機化学(管理人) at 2009年06月07日 02:29
ChemDrawUltra11.0なら、アルキル鎖を描くツールを選択してダブルクリックすれば望みの長さのアルキル鎖が描けまつ。

で、炭素鎖8888を描くのは簡単だったけど、「Convert Structure to Name」をクリックしたらフリーズ。

その後しばらくPC放置してたら、
「octaoctacontaoctactaoctaliane」
と表示されていましたよ。
Posted by soesoe22 at 2009年06月27日 19:19
まじですか??昼飯食いに行っている間の約一時間待ったけど、固まったままでしたよ。
PCのスペック差ですかね。僕の場合、アルキル差を書くツールを選択して、、、のやり方をC8888に使うと固まるんですが。
Posted by はかた at 2009年06月30日 02:03
僕のPCではC8888を描くだけなら、10秒ほど固まりますが、すぐに復帰しますよ。
Posted by soesoe22sun at 2009年07月01日 10:34
確かにC8888は10秒くらいで復帰しましたね。

でも、Convert Structure to Nameをクリックして何時間くらい待ったんですか?
Posted by はかた at 2009年07月01日 23:37
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