今月も Nature/Science 誌に有機化学が続々登場


昨年末に Nature/Science 誌に有機化学が続々登場 という記事で 「たった 3 ヶ月の間に 9 つもの有機化学系論文が!」 と書きましたが、今月はたった 1 ヶ月の間に 5 つもの有機化学系論文が!

ペプチド触媒の不斉臭素化によるビアリールアトロプ異性体の速度論的分割
"Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Atropisomers via Peptide-Catalyzed Asymmetric Bromination" Science 4 June 2010

亜ヨウ素酸(あるいは次亜ヨウ素酸)第四級アンモニウム塩を触媒とするエナンチオ選択的酸化的環状エーテル化反応
"Quaternary Ammonium (Hypo)iodite Catalysis for Enantioselective Oxidative Cycloetherification" Science 11 June 2010

パラジウム触媒下における塩素置換アリールのトリフルオロメチル置換アリールへの変換
"The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Chlorides" Science 25 June 2010

分子単結晶における配位子交換および選択的触媒水素化
"Ligand exchanges and selective catalytic hydrogenation in molecular single crystals" Nature 3 June 2010

アミドとペプチドの合成における極性転換反応性
"Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis" Nature 24 June 2010

2 つ目の論文に関しては JST に 日本語の詳細な解説 がありますし、『chasing methodologies that are not there』 さんにも 解説記事 があります。また、1 つ目と 2 つ目の論文に関しては 『ユーキの有機化学Hot Topics』 さんの Millerのscience(動的速度論的光学分割) および 今度はscience(超原子価ヨウ素を用いた分子内酸化的エーテル化反応) に関連記事があります。それから、3 つ目の論文に関しては私のもう 1 つのブログ 『気ままに創薬化学』 の 芳香族フルオロ/トリフルオロメチル化反応 で取り上げさせていただきました。

ここ 2〜3 年で Nature/Science に掲載される有機化学の論文が増えてきました。新しいコンセプトと優れた結果があることが前提ですが、有機化学者も Nature/Science へ積極的に投稿していく流れなのかもしれませんね。

気ままに有機化学 2010年06月26日 | Comment(2) | TrackBack(0) | 論文 (その他)

今日から使える有機人名反応のムダ知識


「人間は無用な知識が増えることで快感を感じることができる唯一の動物である (アイザック・アシモフ)」、「全ての人間は生まれながらにして知ることを欲する (アリストテレス)」 は有機人名反応とて例外ではありません。今回は、有機化学をやっていく上で何の役にも経たないムダ知識を紹介したいと思います。

■ Reimer-Tiemann 反応の開発者は Reimer と Tiemann の 「3人」
 Reimer-Tiemann 反応の開発者は Reimer と Tiemann の 「3人」。数え間違えてるよ、と思われるかもしれませんが、実はこの反応は 2 人の同姓同名の Karl Ludwig Reimer さんと Tiemann さんの 3 人によって開発された反応なのです。 
この反応の報告には、同姓同名の2人のKarl Ludwig Reimerが関わっている。1845年生まれの K.L.Reimer が Tiemannと共にこの反応を詳細に研究し、彼が研究室を辞めた後に加わった1856年生まれの K.L.Reimer がこの仕事を仕上げた。従ってこの反応は本来なら Reimer-Reimer-Tiemann 反応と呼ぶのが正しいかもしれない。
[出典] ライマー・チーマン反応 (Wikipedia)

■ Wacker 酸化の開発者は Smidt さん
 Wacker 酸化を開発したのは Wacker さんではなく Smidt さん。Wacker という名前は Smidt さんが所属していた会社の名前なので、人名反応というよりは社名反応。
ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。
[出典] ワッカー酸化 (Wikipedia)

■ Ullmann カップリングでカップル成立
 Ullmann カップリングは Jordan-Ullmann-Goldberg 反応とも呼ばれるようにその開発には 3 人の化学者が大きく関わっています。そのうち Ullmann と Goldberg は後に結婚。反応だけでなく人生もカップリングしてしまったというわけ。
1903年にフリッツ・ウルマンが報告した反応で、ウルマン自身はハロゲン化アリールとアルコールとの反応について報告している。アミンとの反応はウルマンに先立って1885年にF.ジョルダンによって報告されており、またウルマンの助手で後に妻となったイルマ・ゴルトベルクによってアミドとの反応も1906年に報告された。そのため、ジョルダン・ウルマン・ゴルトベルク反応 (Jordan-Ullmann-Goldberg reaction) とも呼ばれる。
[出典] ウルマン反応 (Wikipedia)

以上ですが、何 "へぇ" いただけるでしょうか?笑。もし他に有機人名反応のムダ知識をご存知でしたら、コメント欄でお知らせいただけると幸いです。

[関連] 有機人名反応の本 (気ままに有機化学)

気ままに有機化学 2010年06月17日 | Comment(2) | TrackBack(0) | コーヒーブレイク

最近気になった化学系サイト・本 2010/6/1

Sentences you will probably never read in a published paper
PHD comics より、論文ではまず目にすることのない文章。

avogadros number
Toothpaste For Dinner の1コマ漫画。

Fellowship Awardees for 2009-2010
アメリカ化学会の有機化学部会の Fellowship Awardees。

72成分からひとりでに組み上がる精密な球状物質
藤田誠教授らの Science 掲載の成果。美しい。

「†」「‡」「§」「¶」etc. 意味&読み方が知りたい!
論文の著者の所属などを表すときに使うことのある記号。「†=ダガー」「‡=ダブルダガー」「§=セクション」「¶=パラグラフ」。パソコンで出すにはそれぞれの読みで変換するか「きごう」とタイプして変換すれば出ます。

最近/近日発売の有機化学系の和書
新版 有機反応のしくみと考え方
21世紀の知を読みとく ノーベル賞の科学 【化学賞編】
周期表を図にすると
有機ケイ素化学の応用展開―機能性物質のためのニューシーズ

最近/近日発売の有機化学系の洋書
C-H Activation
Recent Developments in Asymmetric Organocatalysis
Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reactions
Handbook on Syntheses of Amino Acids: General Routes for the Syntheses of Amino Acids
Organophosphorus Chemistry
Carbon Materials and Nanotechnology
Macroscale and Microscale Organic Experiments

気ままに有機化学 2010年06月01日 | Comment(0) | TrackBack(0) | サイト・ツール・本