問題はこちら。

[問題] NMR クイズ 2

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「水兵リーベ僕の船」

多くの日本人はこの語呂合わせで元素周期表を覚えたのではないでしょうか。もしかしたら今後は エレメントハンターエンディング 『スイヘイリーベ 〜魔法の呪文〜』 のようなメロディーを付けてポケモンのように周期表を覚えるようになるのかもしれません。あるいは 萌える元素周期 のようにキャラクターと共に暗記するのが流行るかもしれません。語呂、メロディー、キャラクターなど情報量が増える方がかえって暗記しやすくなるというのが面白いですね。このあたりが記録と記憶の違いかもしれません。

さて、英語圏の学生はどんな語呂合わせで元素周期表を覚えるのでしょうか？
おそらく一番有名なのはこれ。You Tube もありました。
Henry He Likes Beer Bottles Cold Not Over Frosty. Nelly's Nanny Might Although, Silly Person She Climbs Around Kinky Caves!

こんなのもあるようです。
Horrible Heary Little Begger Boys Catch Newts On Friday Near Naples, Magnificent Albert Sits Planning Some Clever Arrangement Keeping Calm.

ついでに、円周率 π の英語の語呂合わせはこちら。
How I need a drink, alcoholic of course, after the heavy lectures involving quantum mechanics!
各単語のアルファベット数が円周率の各桁の数字に対応してます。

こんな秀逸なものもあります。
May I tell a story purposing to render clear the ratio circular perimeter breadth, revealing one of the problems most famous in modern days, and the greatest man of science anciently known.

日本語と英語で語呂合わせの作り方が違うのが面白いですね。
中国語はどうなんでしょうか？ご存知の方いらっしゃったらコメントください。

New York Times、Boston Herald 1、2 によると、ハーバード大学でコーヒーにアジ化ナトリウムが混入する事件がありました。6 人がめまいや耳鳴りを訴え、1 人が意識不明に。医療センターで治療を受け、全員無事退院したようです。

日本でも同様の事件が 10 年ほど前に起こっています。1998 年の夏から秋にかけて、新潟の木材加工会社・三重大学・愛知の国立研究所・京都の病院でポットの湯などにアジ化ナトリウムが混入される事件が相次いだのです。この連続事件を受けて、1999 年にアジ化ナトリウムは毒物に指定されてしまいます。有機化学では上図のような様々な反応に用いられ、また生化学分野でも防腐剤として日常的に使用されるものです。毒物指定を受けると施錠された棚に厳重に保管しなければならないため、「面倒なことになった」 というぼやきを複数人から耳にしたことがあります。

毒物指定によって、誤使用や一般人の悪意ある使用はある程度防止できたと思います。しかし、大学や研究所の内部の人間には必ずしも有効だとは限りません。実際に、毒物指定された後でも、2008 年に岡山大学薬学部でアジ化ナトリウムのコーヒー混入事件が起きました (同大ではアジ化ナトリウムを施錠保管、使用記録を行っていた)。1999 年には外部からの人の侵入が難しい理化学研究所で、お茶を飲んだ職員の気分が悪くなりアジ化ナトリウムがポットから検出される事件がありました。(いずれの事件も被害者は数日後に回復しています)

施錠保管と使用記録、倫理教育と安全教育、また人間関係を円滑にする制度や雰囲気作りで防止に努める、現状はこういったところでしょうか？　ハーバード大学では今回の事件を受けて 「再発防止のためにビル全体への防犯カメラの導入を検討している。また、研究所の出入りの管理体制も強化したい」 と発表しています。こうした事件が相次いだ場合、ラボに監視カメラが設置される日がくるのかもしれません。

最後に、有機化学系の研究室では混入事件でなくても様々な化合物を皮膚から吸収したり鼻や口から吸入したりする恐れがあります。特に日常的に使用しているものについては、その危険性について鈍感になっていく傾向があるのでご注意ください。

[備考] アジ化物には爆発性のあるものが多く、最近起こった有機化学系の事故 3 件 で紹介したようにアジ化ナトリウムが残留溶媒のジクロロメタンと反応して生じたジアジドメタンが爆発を起こすこともあります。ご留意ください。
[関連] アジ化ナトリウム (Wikipedia)
[関連] アジドの話 (1)、(2) (有機化学美術館)

◆ 萌える化学
　化学漫画。ときどきマニアックなネタも出てくるけど面白い。こういうの好き。(ちなみに今月 マンガでわかる有機化学 が発売されました)

◆ Crystallography Time Line (InsideScience)
　2009 年ノーベル化学賞はリボソームの構造と機能の研究でした。構造研究には X 線が使われましたが、X 線関連のノーベル賞って 10 個もあるんですね。(あと生体分子を物理的手法で解析すると化学賞ということは生物＋物理＝化学。笑)

◆ List of chemical compounds with unusual names (Wikipedia)
　変わった名前の化合物のリスト。Wikipedia にこんなページがあるというのにびっくり。実験の空き時間などにどうぞ。

◆ The Safety Song

◆ 最近／近日発売の有機化学系の本
　・ マンガでわかる有機化学
　・ 東大式 現代科学用語ナビ
　・ 笑う科学 イグ・ノーベル賞
　・ Asymmetric Organocatalysis
　・ Fluorinated Heterocyclic Compounds
　・ Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis

見えないモノを観ようとして、天文学者は望遠鏡を覗き込み、有機化学者は NMR チャートを覗き込みます。

冥王星の存在を信じていたローウェルという高名な天文学者は、冥王星の発見のために 10 年以上にわたって何千枚もの天文写真を撮り続けました。しかし結局発見することはできずに失意の中にこの世を後にします。その後、半ばアルバイトのような形で雇われた農夫だった青年トンボーがわずか 1 年の観測で発見してしまいました。そしてあとでローウェルが撮った写真を調べると、皮肉なことに膨大な写真の中に冥王星が写っていたことがわかったのです。

観えるかどうかとそれを適切に解釈できるかどうかは別の問題なのです。

4-アセチルピリジンのブロモ化を下記の手順で行った。NMR の太線オレンジで強調した箇所はどう解釈されるでしょうか。

4-Acetylpyridine (1 g) was dissolved in acetic acid (5 mL), added with pyridinium hydrobromide perbromide (2.64 g), and stirred at 50℃ for 3 hours. The reaction mixture was cooled with ice, and the deposited crystals were collected by filtration, washed with toluene, and dried to obtain the title compound as white powder (0.934 g).
1H-NMR (CD3OD) : 3.70 (1H, d, J=11.1Hz), 3.80 (1H, d, J=10.8Hz), 8.25 (2H, d, J=6.0Hz), 8.90 (2H, d, J=6.0Hz)

ちなみに反応の手順と NMR データはある特許から拝借し、反応式は私が描きました。ただし、その特許には NMR の解釈は書かれていませんので。

[関連] NMR クイズ (気ままに有機化学)

09.11.07. 追記
[解答] NMR クイズ 2 の解答